Die ersten geschichtlichen Zeugnisse des hiesigen Weinbaus weisen in das 13. Jahrhundert. 1261 überlässt der Schenk von Clingenburg und Prozelten dem Deutschen Ritterorden Weinberge u.a. auch an dem "hohen Berge" (Klingenberger Hochberg). Eine weitere Urkunde von 1298 bezeugt den Weinbau am "Hohenberg". Die Äbtissin und der Konvent des Klosters Himmelthal überlassen für Geld und Naturalien ihren Weinzehnt am Hohenberg, genauer in der Gewanne "Müle" den Bickenbachern zu deren Lebzeiten. Conrad, Herr von Bickenbach, bekennt in einer Urkunde vom 11. November 1337 (Martini - ein heute noch geläufiger Termin für die Bezahlung der Pachtschulden) vom selbigen Kloster u.a. auch ein "Fuder Frencken Weines" erhalten zu haben. Der erste Hinweis auf den Weinbau im Stadtteil Trennfurt ist in einer Urkunde vom 23. Mai 1348 enthalten. Johann Gans, Edelknecht zu "Werde" (Wörth) und Anna, seine Gattin, verkaufen dem Conrad von Frankenstein und dessen Erben alles was sie in "Trimfurth" (Trennfurt) haben, u.a. auch Weingärten. Dass der Klingenberger Wein schon damals nicht nur am Ort getrunken wurde, kann man in der Marktchronik von Aschaffenburg nachlesen. Im Jahre 1544 wurde auf dem Aschaffenburger Markt u.a. auch Wein aus Klingenberger Kellern feilgeboten. Nachdem Klingenberg 1505 zum Erzbistum Mainz gelangte, nahm die Bedeutung als Weinort eher zu, bezeugt eine Urkunde von 1626.
Der Kurfürst von Mainz, welcher das Kloster Himmelthal 1601 aufgelöst hatte, gab dessen Güter und Renten den Jesuiten mit Ausnahme der Weinberge und Weinzehnten, welche er für sich und das Erzstift Mainz durch die Kellerei in Klingenberg verwalten ließ. Als Patron der Pfarrei Erlenbach ließ er deren Weinkompetenz auf jährlich ein Fuder Eigenbau festsetzen und auf die Kellerei Klingenberg anweisen. Dies bezeugt, dass Klingenberg schon zu dieser Zeit mit dem Sitz der kurfürstlichen Kellerei, nicht nur im Weinbau, sondern auch bei der Weinbereitung eine bedeutende Rolle spielte. 1631 nahm kein Geringerer als König Gustav Adolf von Schweden einige Fuhren Wein aus Klingenberg mit nach Aschaffenburg, um sie in seine Heimat zu senden.
Hans Jakob Christoffel von Grimmelshausen erwähnt in seinem Hauptwerk „Der abenteuerliche simplicissimus Teutsch“ von 1668, bei der Beschreibung der verrohten Sitten nach dem dreißigjährigen Krieg „ein Gastmahl in Hanau bei dem die Gäste fraßen wie die Säue und den edlen Hochheimer, Bacharacher und Klingenberger Wein mit kübelmäßigen Gläsern in den Magen hinuntergossen wie die Kühe …..“
Im Jahr 1632 ging es auf Schloss Weikersheim anscheinend noch wesentlich gesitteter zu. Hier entstand ebenfalls bei einem Festmahl der heute noch überall bekannte Spruch von Erasmus Widmann:
Zu Klingenberg am Maine,
zu Würzburg am Steine,
zu Bacherach am Rhein -
Hab ich in meinen Tagen,
gar oftmals hören sagen,
solln sein die besten Wein!
Merian erwähnt 1646 von Klingenberg, ein gar kleines Städtlein, so dass herrlichen Weinwachses halber berühmt, welch köstlicher Wein weithin verführet wird.
1678 lag wieder, wie so oft, eine Einquartierung an. Als sich die Stadt über den langen Aufenthalt beschwerte, meinte der Kommandant: solange es so guten Wein hier gebe, werde er nicht ans Marschieren denken. Auch in den napoleonischen Kriegen spielte der Wein in Klingenberg eine Rolle. Einquartiertes Militär und Einheimische gerieten sich wegen ein paar Flaschen Wein in die Haare. Dies endete mit dem Tod einiger Männer und das Städtchen entging nur knapp einer Zerstörung.
Quelle: "Chronik der Stadt Klingenberg", Verfasser Willi Stritzinger,überarbeitet im September 2009